Am 1. April 1939 trat Wolfgang Borchert auf Vermittlung seiner Eltern eine Lehrstelle in der alteingesessenen Buchhandlung Boysen an. Zum Vorstellungsgespräch begleitete sein Vater ihn in die Hamburger Neustadt. Borchert sah sich als Künstler, wollte Schauspieler werden – und war nicht besonders motiviert, den Ausbildungsplatz anzutreten. Auf die Frage des Geschäftsführers, ob er Buchhändler werden wolle, antwortete er: »Nein, ich muß.«
Von seinen Kolleg*innen wurde der literaturbegeisterte Lehrling aber sehr geschätzt. Das lebendige Viertel mit Kultureinrichtungen wie dem Ohnsorg-Theater, Cafés und Einkaufspassagen gefiel ihm. Bei Boysen lernte Borchert Werner Lüning kennen, einen engen Wegbegleiter in seinen weiteren Lebensjahren, ebenso Götz Kilian, einen von den Nazis verfolgten Kommunisten, mit dessen Tochter Isot Kilian, später Schauspielerin an Brechts Berliner Ensemble, sich Borchert anfreundete. Seine Lehre beendete er nicht: Zum Jahresende 1940 brach Borchert die Ausbildung ab und meldete sich bald darauf zur Schauspielprüfung vor der Reichstheaterkammer an.